En 1957, con el libro recién publicado, Jack Kerouac escribió una carta a Marlon Brando expresando su deseo de que interpretara a Dean Moriarty y el propio Kerouac a Sal Paradise. Brando nunca respondió. La adaptación cinematográfica del libro de Jack Kerouac se hizo esperar más de cincuenta años.
Warner Brothers ofreció 110.000 USD por los derechos del libro pero el representante de Keoruac los rechazó especulando con una oferta de 150.000 USD de Paramount Pictures que finamente no se concretó.
En 1979 Francis Ford Copolla compró los derechos y comenzó la adaptación del libro al guion. La tarea resultó complicada para los guionistas contratados y para el propio Copolla que escribió una versión junto a su hijo. En 1995 se hizo un casting junto al poeta Allen Ginsberg, pero el proyecto fue cancelado. Según declaró Copolla: «Intenté escribir un guion, pero nunca supe cómo hacerlo. Es difícil, es un trabajo de época. Es muy importante que sea de época. Cualquier cosa de época cuesta mucho dinero».
En los intentos fallidos desfilaron actores como Ethan Hawke, Brad Pitt, Collin Farrell y el director Joel Schumacher.
Copolla vio la película Diario de Motocicleta dirigida por el brasileño Walter Salles y lo contrató para su proyecto. En 2008 la situación económica hizo tambalear nuevamente la realización de la película hasta que finalmente en 2010 se consiguieron los fondos y se trató de convencer a los actores que se habían buscado en 2007 para que permanecieran interesados en el proyecto.
El reparto quedó así:
| ACTOR | PERSONAJE | PERSONA REAL |
|---|---|---|
| Garrett Hedlund | Dean Moriarty | Neal Cassady |
| Sam Riley | Salvatore «Sal» Paradise | Jack Kerouac |
| Kristen Stewart | Marylou | LuAnne Henderson |
| Amy Adams | Jane | Joan Vollmer |
| Tom Sturridge | Carlo Marx | Allen Ginsberg |
| Danny Morgan | Ed Dunkel | Al Hinkle |
| Alice Braga | Terry | Bea Franco |
| Elisabeth Moss | Galatea Dunkel | Helen Hinkle |
| Kirsten Dunst | Camille | Carolyn Cassady |
| Viggo Mortensen | Old Bull Lee | William S. Burroughs |
| Terrence Howard | Walter | |
| Steve Buscemi | Tall Thin Salesman | |
| Giselle Itié | Tonia |
Antes de que comenzara la filmación el reparto completo fue a un campamento de tres semanas dirigido por el biógrafo de Kerouac, Gerald Nicosia, donde se leyó literatura de la generación beat.
La filmación comenzó a mediados de 2010 y se rodó en Montreal, Canadá, Gatineau, Quebec (sitio que hace de Denver, Colorado, en 1947). En Calgary, Alberta, en Nueva Orleans en San Francisco. Salles quería filmar en México pero por la violencia del narcotráfico, se pudo filmar muy poco y reemplazaron la locación por Arizona . También se filmó en Argentina y Chile con el actor Garrett Hedlund en una escena donde éste conduce un Hudson Hornet del 1949 en la cordillera de los Andes durante una tormenta de nieve. Kristen Stewart viajó a la provincia argentina de Neuquén durante tres días para filmar escenas invernales.
En 2012, «On the road» se proyectó en el Festival de Cannes en mayo y en el Festival de Cine de Toronto en septiembre y se estrenó en Estados Unidos en diciembre del mismo año.
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